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医用化学/羟基酸
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{{Hierarchy header}} == 一、[[羟基酸]]的构造及分类== 羟基酸是[[分子]]中同时具有[[羟基]]和羧基两种官能团的[[化合物]],又可分为醇酸和酚酸两类。 醇酸: {{图片|gmonldj9.jpg|}} 酚酸: {{图片|gmonkv32.jpg|}} 醇酸还可以根据羟基与羧基的相对位置,分为α-,β-,γ-,δ-…羟基酸。 == 二、羟基酸的命名== 羟基酸以及其他含两种或几种官能团的化合物用系统命名法命名时,在这些官能团中选择一种作为主官能团,并以相应的化合物为母体,其他的官能团都看作是[[取代基]]。 选择主官能团的优先顺序依次为: {{图片|gmonky2u.jpg|}} 因此,只要是分子中含有羧基,该化合物一般即以相应的[[羧酸]]为母体,其他官能团作为取代基来命名。例如: {{图片|gmonl47x.jpg|}} 许多羟基酸还有俗名,其应用往往比系统名称更为广泛。因此,对于与医学有关的重要取代羧酸的俗名及其构造式都须记住。 == 三、羟基酸的物理性质== 醇酸一般是粘稠的液体或[[晶体]],易溶于水,其溶解度通常都大于相应的脂肪酸。这是由于分子中同时含有羟基和羧基两个[[极性基团]],它们都能与水形成氢键的缘故。醇酸不易[[挥发]],在常压下蒸馏时会发生分解。 酚酸大多为晶体,其熔点比相应的芳香酸高。有些酚酸易溶于水,如[[没食子酸]];有的微溶于水,如水杨酸。 == 四、羟基酸的化学性质== 含有两种或两种以上官能团的化合物,在一般情况下,具有各官能团的基本化学性质。但由于两种官能团存在于同一分子中,就有可能发生相互影响。因此,在分析各化合物的分子构造以推测其性质时,除注意哪些性质是各个官能团所固有的以外,还须注意:(1)某一个官能团受另一个官能团的影响,例如,活性的增强或减弱,新性质的出现以及不发生某种基本反应等;(2)一种[[试剂]]可能同时与分子中的两种或几种官能团都发生反应。 '''(一)羧基的性质''' 1.酸性 羟基酸的羧基能电离,能与碱反应生成盐。例如: {{图片|gmonkx3g.jpg|}} 羟基能增强羧基的酸性,但影响不大。 2.酯化 在酸性催化剂存在时,羟基酸与醇发生酯化作用。例如: {{图片|gmonl8jh.jpg|}} 但由于酸的作用及受热的结果,在酯化的同时,往往还有[[副反应]]发生。 '''(二)羟基的性质''' 羟基酸与氧化剂[[反应时]],根据羟基所连的碳是伯或仲碳原子,而有不同的反应产物。 {{图片|gmonl30e.jpg|}} {{图片|gmonl7c6.jpg|}} '''(三)羟基酸受热的反应''' 1.α-羟基酸 α-羟基酸受热时,发生双分子间的[[脱水]]反应,即它们之间交叉酯化,生成环状化合物----交酯。 {{图片|gmonlam8.jpg|}} 2.β-羟基酸 β-羟基酸受热时,发生消去反应,主产物是α,β-[[烯酸]]。 {{图片|gmonkt3h.jpg|}} {{图片|gmonl9m3.jpg|}} 3.γ-及δ-羟基酸 γ-或δ-羟基酸受热时,发生分子内的酯化反应,生成五元或六元的环状内酯。 {{图片|gmonks1w.jpg|}} γ-内酯比δ-内酯容易生成。 (四)酚酸的反应 酚酸含有酚式羟基,能与FeCL<sub>3</sub>发生颜色反应。例如,FeCL<sub>3</sub>与水杨酸呈紫红色,与没食子酸显蓝黑色。 酚酸的羧基处于羟基的邻位或对位时,受热后易脱羧。 {{图片|gmonku2y.jpg|}} == 五、个别羟基酸== '''(一)[[乳酸]]''' 乳酸{{图片|gmonlckq.gif|}}存在于酸牛奶中,它也是[[肌肉]]中[[糖原]]的[[代谢]]产物。纯净的乳酸是无色粘稠液体,熔点18℃,有强的吸水性,溶于水、[[乙醇]]和乙。醚乳酸的用途极广泛,在医药上可用于空气[[消毒]],其钙盐用作治疗[[佝偻病]]等缺钙症,钠盐用为解除[[酸中毒]]的药物。乳酸还大量用在食品、饮料及皮革工业中。 '''(二)β-羟基丁酸''' β-羟基丁酸 {{图片|gmonl1ff.jpg|}} 是无色晶体,熔点49-50℃,吸湿性强一 般为[[糖浆]]状;易溶于水、乙醇和[[乙醚]],不溶于苯。它是人体脂肪酸代谢的中间产物,易氧化为[[乙酰乙酸]]。受热时,脱水为α,β-丁烯酸。 '''(三)[[酒石酸]]''' 酒石酸{{图片|gmonl03g.jpg|}} ([[二羟基]][[丁二酸]])存在于各种水果中,[[葡萄]]中含量 较多。从自然界得到的酒石酸是无色晶体,熔点170℃,易溶于水。其盐[[酒石酸锑钾]]{{图片|gmonl5g0.jpg|}} 用于治疗[[血吸虫病]],酒石酸钾钠 {{图片|gmonkz3l.jpg|}} 用以配制费林溶液。 '''(四)[[柠檬酸]]''' 柠檬酸{{图片|gmonkw3j.jpg|}} (枸椽酸)存在于柑桔类果实中。它是无色透明 晶体,熔点137℃,易溶于水、乙醇和乙醚。柠檬酸是[[糖代谢]]的中间产物。它常用于配制饮料。其钠盐为抗[[血凝]]药,铁铵盐可用于儿童[[缺铁性贫血]]。 '''(五)[[水杨酸]]''' 水杨酸{{图片|gmonlbmj.jpg|}} 的钠盐(PAS-[[Na]])有抑制[[结核菌]]的作用。 ==参看== *[[羟基酸]] {{Hierarchy footer}} {{医用化学图书专题}}
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