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二酸又称[[琥珀酸]]。分子式HOOCCH2CH2COOH。[[丁二酸]]除存在于[[琥珀]]外,还广泛存在于多种植物及人和动物的丁二酸组织中,例如未成熟的[[葡萄]]、甜菜和大黄,人的[[血液]]和[[肌肉]],牛的脑、脾、[[甲状腺]]等。丁二酸是碳水化合物在体内新陈代谢的中间体。 ==基本介绍== 丁二酸为无色结晶;相对密度1.572(25/4℃),熔点188℃,在235℃时分解;在减压下蒸馏可升华;能溶于水,微溶于[[乙醇]]、[[乙醚]]和[[丙酮]]中。 工业上,丁二酸常由丁烯二酸[[催化]]还原制得,丁二酸也可由丁二腈水解制备。在实验室中,丁二酸可用两分子丙二酸二乙酯的钠盐与碘反应,继而水解脱羧制得。 丁二酸的重要用途是制备五元杂环[[化合物]],例如,丁二酸受热迅速失水,形成丁二酸酐,它是呋喃环系化合物。丁二酸酐是制造药物、染料和醇酸树脂的重要原料。丁二酸酐与氨共热,即生成[[丁二酰亚胺]]。丁二酰亚胺的[[亚胺]]基上的氢可被溴取代,生成N-溴[[代丁]]二酰亚胺,它是有机合成的溴化[[试剂]]和温和的氧化剂。丁二酸在医药上有抗[[痉挛]]、[[祛痰]]和利尿作用。丁二酸二乙酯是有机合成的重要中间体。丁二酸[[二丁酯]]、二辛酯是塑料的增塑剂。丁二酸二烯丙酯与1,3-丁二烯共聚,可以制造人造橡胶。 ==基本信息== 中文名称: 丁二酸{{百科小图片|bkaqf.jpg|}}英文名称: succinic acid 中文名称2: 琥珀酸 英文名称2: amber acid CAS No.: 110-15-6 分子式: C4H6O4 分子量: 118.09 理化特性 主要成分: 含量: ≥99.0%;[[硫酸盐]]≤0.02%;重金属 ≤0.002%;铁≤ 0.002%;灰分≤ 0.1%。 外观与性状: 无色或白色、无嗅而具有酸味的棱柱状或片状结晶。 熔点(℃): 185 沸点(℃): 235(分解) 相对密度(水=1): 1.57(15℃) [[溶解性]]: 溶于水、乙醇、乙醚、丙酮。 ==主要用途== 主要用于制备琥珀酸酐等五杂环化合物。也用于制备醇酸树脂(由丁二酸生产的醇酸树脂具有良好的曲挠性、弹性和抗水性。)、油漆、染料(丁二酸的[[二苯基]]酯是染料的中间体,与氨基[[蒽醌]]反应后生成蒽醌染料。)、食品[[调味剂]](丁二酸还可作食品酸味剂用于酒、[[饲料]]、糖果等的调味。)、照相材料等。医药工业中可用它生产[[磺胺药]]、[[维生素A]]、[[维生素B]]等抗痉挛剂、松痰剂、[[利尿剂]]和[[止血]]药物。作为[[化学]]试剂,用作碱量法标准试剂、缓冲剂、气相色谱对比样品。还可用作润滑剂和[[表面活性剂]]的原料。 ==化学性质== 可与碱反应。也可以发生酯化和还原等反应。受热[[脱水]]生成丁二酸酐。 ==药理作用== 1.[[抗菌作用]]琥珀酸在2mg/ml浓度时对[[金黄色葡萄球菌]]、卡他[[球菌]]以及[[伤寒]]、绿脓、变形、[[痢疾杆菌]]有抑制作用。{{百科小图片|bkaqg.jpg|化学结构}}2.中枢抑制作用[[大鼠]]、小鼠、豚鼠、兔、猫和狗腹腔注射琥珀酸能保护动物对抗[[高压]]氧、[[电休克]]和听源性[[惊厥]]。抗惊厥作用与提高脑内GABA含量有关。热板法有[[镇痛]]作用,与[[戊巴比妥]]有协同作用,还有[[镇静]]和降低[[体温]]的作用。 3.抗[[溃疡]]作用大鼠[[幽门]][[结扎]]产生[[胃溃疡]],腹腔注射或口服50mg/kg,由于抑制胃液分泌和扩张胃肌而呈抗溃疡作用。 4.对[[免疫功能]]的影响琥珀酸溶于[[生理盐水]]内,加入NaHCO3调pH至6.4,浓度为11.8%,大鼠与家兔每日腹腔注射1mM(118mg)/kg, 2.5mM(295mg)/kg,5mM(590mg)/kg,连注7d,每日1次,用药后第4天大鼠[[白细胞]]数增加(P<0.025),但吞噬率提高不明显。家兔白细胞数在剂量较大时亦明显增加,同时吞噬率亦提高(P<0.01)。在特异性[[皮肤]]反应实验中腹腔注射琥珀酸5mg/kg,48h内连用4次,或每日注射1次,连用两周,对家兔可见琥珀酸能抑制被动及主动皮肤[[过敏反应]],并能减少动物[[血清]]1gE[[抗体]]形成。 5.[[解毒作用]]琥珀酸对毒[[眼镜蛇]]中的小鼠有明显的保护作用,保护率与原方相近。 ==成分来源== 丁二酸天然来源是松属植物的树脂久埋于地下而成的琥珀等,此外还广泛存在于多种植物、动物的组织中。松科松属植物的树脂,埋藏于地下年久而成琥珀,琥珀中含本品7.8%。[[伞形科植物]][[当归]]Angelica sinensis(Oliv.)Diels 根,[[天南星]]科植物藤桔 Pothos chinensis(Raf.)Merr.,[[豆科植物]][[夜关门]] Lesspedeza caneata G. Don,[[桔梗]]科植物[[半边莲]]Lo-belia chinen-sis Lour.全草,兰科植物草珊瑚([[肿节风]])Sarcardra glabra(Thumb.)Nakai全草,[[檀香]]料植物[[百蕊草]] Thesium chinense Turcz. 全草。豆科[[苜蓿]]叶;[[伞形科]]当归根;天南星科藤桔;桔梗科半边莲;兰科;[[檀香科]]及[[草莓]].葡萄等。 ==制备方法== 工业制法较多,主要有以下几种:{{百科小图片|bkaqh.jpg|丁二酸}}1.氧化法,[[石蜡]]经深度氧化生成各种[[羧酸]]的混合物,再经过水蒸气蒸馏和结晶等分离步骤后可得丁二酸。2.加氢法,[[顺丁烯二酸酐]]或反丁烯二酸在催化剂作用下加氢反应,生成丁二酸,然后经分离得到成品。催化剂为镍或贵金属,反应温度约为130- 140℃。 3.丙烯酸羰基合成法,丙烯酸和一氧化碳在催化剂作用下,生成丁二酸。尚未工业化。 4.[[电解]]氧化法,苯酐与[[硫酸]]和水按1:0.5:4比例,在陶瓷电解槽中电解,可得丁二酸。电解法合成的原料为[[顺丁烯二酸]]或顺酐,阴、阳极液用稀硫酸,由阳离子膜隔开,阴、阳极一般均用铅板,通常用板框式电解槽合成。 5.乙炔法,乙炔与[[一氧化碳]]及水在[CO(CO)4]催化剂存在下,于酸性介质中反应可得丁二酸,反应温度80-250℃,压力2.94-49.03MPa。 6.新兴的发酵法。与传统化学方法相比,微生物发酵法生产琥珀酸具有诸多优点:生产成本具有竞争力;利用可再生的农业资源包括[[二氧化碳]]作为原料,避免了对石化原料的依赖;减少了化学合成工艺对环境的污染。 ==[[毒性]]防护== 毒性较小,对眼睛、皮肤、粘膜有一定的刺激作用,对全身不产生毒害作用。大剂量口服可引起[[呕吐]]和[[腹泻]]。大鼠口服LD50为8530mg/kg。在工业上使用时,未见职业性损害的报道。处理或接触丁二酸蒸汽时要注意穿戴好防护用品,以免引起[[咳嗽]]和刺激皮肤。 ==环境危害== 对环境有危害,对水体和大气可造成污染。 ==燃爆危险== 本品可燃,具刺激性。 ==危险特性== 遇明火、[[高热]]可燃。粉体与空气可形成爆炸性混合物, 当达到一定浓度时, 遇火星会发生爆炸。受高热分解, 放出刺激性烟气。 ==事故处理== <b>应急处理处置方法</b> 一、泄漏应急处理 切断火源戴好防毒面具,穿一般消防[[防护服]]。用大量水冲洗,经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。 二、防护措施 [[呼吸系统]]防护:一般不需要特殊防护,高浓度接触时可佩带供气式[[呼吸器]]。 眼睛防护:必要时戴化学安全防护眼镜。 身体防护:穿防酸碱工作服。 手防护:戴橡皮胶手套。 其它:工作现场禁止吸烟。注意个人清洁卫生。 三、[[急救]]措施 皮肤接触:脱去污染的衣着,用流动清水冲洗。 眼睛接触:立即翻开上下[[眼睑]],用流动清水冲洗15分钟。就医。 吸入:脱离现场至空气新鲜处。就医。 食入:误服者用水漱口,饮足量温水,催吐。就医。 灭火方法:雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。 ==其他相关信息== [[干贝]]素(琥珀酸二钠盐,ss50);日本应用转基因微生物制造琥珀酸,成本降低到每千克1美元以下;[[[生化]]]在[[糖代谢]]过程中[[三羧酸循环]](TCA cycle)途径的一个中间产物就是琥珀酸。 [[分类:化学]][[分类:有机化学]]
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