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<b>[[乙酰苯胺]] acetanilide</b> {{百科小图片|bk63y.jpg|结构简式}}乙酰苯胺,[[学名]]N-苯(基)[[乙酰胺]],白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末,是[[磺胺类药物]]的原料,可用作[[止痛剂]]、[[退热剂]]、[[防腐剂]]和染料中间体。 ==概述== <b>名称:</b>乙酰苯胺;N-[[苯基乙酰胺]]、[[退热]]冰 <b>英文名称:</b>N-Phenylacetamide;Acetanil;Acetanilide;Antifebrin;Acetylaniline;N-phenyl-Acetamide;acetamidobenzene; <b>分子式:</b>C8H9NO;CH3CONHC6H5 <b />{{百科小图片|bk63z.jpg|三维模型}}分子量:135.1652 <b>结构:</b>见图 <b>CAS No.:</b>103-84-4 <b>国标编码:</b>61758 <b>上游产品:</b>[[苯胺]]、[[冰醋酸]] <b>下游产品:</b>4-[[氨基苯磺酰胺]]、[[对氨基]]乙酰苯胺、[[盐酸多西环素]] <b>危险标记:</b>14(有毒品) ==基本性质== <b>性状:</b>白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末,在水中再结晶析出呈正交晶片状。无臭或略有苯胺及[[乙酸]]气味。 <b>熔点:</b>114.3℃ <b>沸点:</b>304℃ <b>闪点</b><b>:</b>173.9℃ <b>自燃点:</b>546℃ <b>相对密度:</b>1.2190(15/4℃) <b>稳定性:</b>在空气中稳定 。 <b>溶解情况:</b>溶解度:水0.56(25℃)、3.5(80℃)、18(100℃);[[乙醇]]36.9(20℃),[[甲醇]]69.5(20℃),[[氯仿]]3.6(20℃),微溶于冷水,溶于热水、甲醇、乙醇、[[乙醚]]、氯仿、[[丙酮]]、[[甘油]]和苯等。 。不溶于[[石油]]醚。 <b>其它:</b>可燃,呈中性或极弱碱性。遇酸或碱性水溶液易分解成苯胺及乙酸。 ==制取或来源== <b>由苯胺经乙酸[[乙酰]]化而得。</b>将苯胺和冰醋酸(过量100%)置于带夹套的搪玻璃反应器内,回流6-14h直至无游离苯胺为止。若用稀乙酸,则反应温度为150-160℃,反应结束后趁热过滤,除去残渣,滤液冷却、结晶,离心过滤,水洗并干燥,即得产品。 <b>也可采用乙酐作[[酰化]]剂</b>,反应在苯溶液中进行,乙酐过量150%。 操作示例1将四只反应罐成梯形排列,最高一只反应罐装有分馏柱。苯胺从分馏柱顶部连续加入,回收乙酸与苯胺混合物从第二只反应罐连续加入,乙酸从第三只反应罐连续加入。控制不同的反应温度(第三只为160-170℃,第四只为200-210℃),使乙酸与苯胺进行气液相对流反应,反应生成的水从分馏柱顶部蒸出,乙酰化物流入第四只反应罐,再抽入蒸馏罐,减压蒸出未转化的苯胺及乙酸,反应产物经冷却成片状,得乙酰苯胺。重量配料比:苯胺:乙酸=1:(0.65-0.70),[[收率]]99.5%。 操作示例2先向酰化锅投入苯胺及3/10量的乙酸(含量60%以上),加热,同时缓缓加入1/10量乙酸,加热至沸腾,收集分馏出的稀乙酸,并缓缓向锅内补充4/10量的浓乙酸或冰醋酸,反应7h。最后一次加入剩余的2/10量的冰醋酸,回流分馏,当分馏出的乙酸浓度达85%以上时,进行[[真空]]蒸馏,蒸出剩余的乙酸。出料、冷却、粉碎即为成品。苯胺酰化生产乙酰苯胺大多采用冰醋酸作酰化剂。 <b>原料消耗定额:</b>苯胺(99%)690kg/t、冰醋酸500kg/t。 <b>实验室制备可按下法:</b>在带回流冷凝器的500ml烧瓶中,加入20.5g(0.22mol)苯胺,21.5g(0.21mol)乙酐,21g(0.35mol)冰醋酸及0.1g锌粉。混匀后缓缓加热煮沸半小时。然后将热反应物呈细流状倾入500ml冷水中,搅拌,用冰冷却。过滤,干燥,得粗品26g。熔点113℃。用乙醇、水[[重结晶]]提纯,熔点114℃。 或由苯胺与乙酰氯或[[乙酸酐]]共热而制得。 ==用途== 乙酰苯胺是磺胺类药物的原料,可用作止痛剂、退热剂和防腐剂。用来制造染料中间体对硝基乙酰苯胺、[[对硝基苯胺]]和[[对苯二胺]]。在第二次世界大战的时候大量用于制造对乙酰氨基[[苯磺酰]]氯。乙酰苯胺也用于制硫代乙酰胺。在工业上可作橡胶硫化促进剂、[[纤维]]脂涂料的[[稳定剂]]、[[过氧化氢]]的稳定剂,以及用于[[合成樟脑]]等。 还用作制[[青霉素G]]的[[培养基]]。 ==对环境的影响== 一、健康危害 侵入途径:吸入、食入。 健康危害:吸入对上[[呼吸道]]有刺激性。高剂量摄入可引起[[高铁血红蛋白血症]]和[[骨髓增生]]。反复接触可发生[[紫绀]]。对[[皮肤]]有刺激性,可致[[皮炎]]。能抑制[[中枢神经系统]]和[[心血管系统]],大量接触会引起头昏和[[面色苍白]]等症。 二、[[毒理学]]资料及环境行为 [[毒性]]:属低毒类。 急性毒性:LD50800mg/kg([[大鼠]]经口);1210mg/kg(小鼠经口);人经口50mg/kg,最低致死剂量。 危险特性:遇明火、[[高热]]可燃。受高热分解,产生有毒的[[氮氧化物]]。 燃烧(分解)产物:[[一氧化碳]]、[[二氧化碳]]、氧化氮。 三、包装储运 采用内层塑料袋、外层麻袋或帆布袋包装,每袋净重50kg。贮存在阴凉、干燥、通风处,防火、防潮。用汽车或火车运输均可。按有毒化学品规定贮运。 ==应急处理处置方法== 一、泄漏应急处理 切断火源。戴好防毒面具,穿一般消防[[防护服]]。用清洁的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中,用水泥、[[沥青]]或适当的热塑性材料固化处理再废弃。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。 二、防护措施 [[呼吸系统]]防护:可空气中浓度较高时,应该佩戴防毒[[口罩]]。 眼睛防护:必要时戴[[化学]]安全防护眼镜。 防护服:穿工作服。 手防护:戴防化学品手套。 其它:工作后,淋浴更衣。注意个人清洁卫生。定期体检。 三、[[急救]]措施 皮肤接触:脱去污染的衣着,用流动清水冲洗。 眼睛接触:立即翻开上下眼[[眼睑]],用流动清水冲洗15分钟。就医。 吸入:脱离现场至空气新鲜处。就医。 食入:误服者给饮足量水,催吐。就医。 灭火方法:雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。 [[分类:化学]][[分类:有机化合物]]
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