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[[乙酸]]又称[[醋酸]],广泛存在于自然界,它是一种有机化合物,是典型的脂肪酸。被公认为食醋内酸味及刺激性气味的来源。在家庭中,乙酸稀溶液常被用作除垢剂。食品工业方面,在食品添加剂列表E260中,乙酸是规定的一种酸度调节剂。 ==简介== 乙酸(acetic acid)[[分子]]中含有两个碳原子的[[饱和]][[羧酸]]。分子式C2H4O2,结构简式CH3COOH。因是醋的主要成分,又称醋酸。例如在水果或[[植物油]]中主要以其[[化合物]]酯的形式存在;在动物的组织内、[[排泄物]]和[[血液]]中以游离酸的形式存在 。无色液体 ,有刺激性气味。熔点16 <b>.</b>6℃,沸点117 <b>.</b>9℃, 相对密度1<b>.</b>0492(20/4℃),折光率1.3716。纯乙酸在16.6℃以下时能结成冰状的固体,所以常称为[[冰醋酸]]。易溶于水、[[乙醇]]、[[乙醚]]和[[四氯化碳]]。当水加到乙酸中,混合后的总体积变小,密度增加,直至分子比为1∶1 ,相当于形成一元酸的原乙酸CH3C(OH)3,进一步稀释,体积不再变化。 分子量:60.05 分子结构:{{百科小图片|bkjbl.jpg|}}{{百科小图片|bkjbm.jpg|冰醋酸}}纯的无水乙酸(冰醋酸)是无色的吸湿性液体,凝固点为16.6 °C (62 °F) ,凝固后为无色[[晶体]]。尽管根据乙酸在水溶液中的离解能力它是一个[[弱酸]],但是乙酸是具有[[腐蚀性]]的,其蒸汽对眼和鼻有刺激性作用。乙酸是一种简单的羧酸,是一个重要的[[化学]][[试剂]]。乙酸也被用来制造电影胶片所需要的[[醋酸纤维素]]和木材用胶粘剂中的聚乙酸乙烯酯,以及很多合成纤维和织物。 ==命名== 乙酸既是常用的名称,也是国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)规定的官方名称。俗称醋酸(acetic acid),该名称来自于拉丁文中的表示醋的词“acetum”。无水的乙酸在略低于室温的温度下(16.7℃),能够转化为一种具有腐蚀性的冰状晶体,故常称无水醋酸为<b>冰醋酸,[[冰乙酸]],冰形醋酸,乙酸冰。</b> 乙酸的实验式(即最简式)为CH2O,化学式(即分子式)为C2H4O2。常被写为CH3-COOH、CH3COOH或CH3CO2H来突出其中的羧基,表明更加准确的结构。失去H后形成的离子为乙酸根阴离子。乙酸最常用的正式缩写是AcOH 或 HOAc,其中Ac代表了乙酸中的[[乙酰基]](CH3CO)。酸碱中和反应中也可以用HAc表示乙酸,其中Ac代表了乙酸根阴离子(CH3COO),但很多人认为这样容易造成误解。上述两种情况中,Ac都不应与化学元素中锕的缩写混淆。 ==易错点== 乙酸与“蚁酸”“[[己酸]]”不同 ① 蚁酸(formic acid) = 甲酸(methanoic acid) 化学式:HCOOH(HCO2H) ② <b>羊[[油酸]]</b><b>(caproic acid) = </b><b>己酸</b><b>(hexanoic acid)</b> (百度小词典中译“乙酸”为“caproic acid”有误) 化学式<b>CH</b><i>3</i><b>(CH</b><i>2</i><b>)</b><i>4</i><b>COOH</b> ==物理性质== 乙酸在常温下是一种有强烈刺激性酸味的无色液体。 乙酸的熔点为16.5℃(289.6 K)。沸点118.1℃(391.2 K)。相对密度1.05,闪点39℃,爆炸极限4%~17%(体积)。纯的乙酸在低于熔点时会冻结成冰状晶体,所以无水乙酸又称为<b>冰醋酸</b>。 乙酸易溶于水和乙醇,其水溶液呈弱酸性。[[乙酸盐]]也易溶于水。 下为中华人民共和国关于工业乙酸的国家标准 <table><tr><td align="" width="100">指标名称</td><td align="" width="100">指标</td></tr><tr><td align="" width="100">优等品</td><td align="" width="100">一等品</td><td align="" width="100">合格品</td></tr><tr><td align="" width="100">色度, Hazen 单位(铂 - 钴色号)≤</td><td align="" width="100">10</td><td align="" width="100">20</td><td align="" width="100">30</td></tr><tr><td align="" width="100">乙酸含量, % ≥</td><td align="" width="100">99.8</td><td align="" width="100">99.0</td><td align="" width="100">98.0</td></tr><tr><td align="" width="100">水分, % ≤</td><td align="" width="100">0.15</td><td align="" width="100">-</td><td align="" width="100">-</td></tr><tr><td align="" width="100">甲酸含量, % ≤</td><td align="" width="100">0.06</td><td align="" width="100">0.15</td><td align="" width="100">0.35</td></tr><tr><td align="" width="100">乙醛含量, % ≤</td><td align="" width="100">0.05</td><td align="" width="100">0.05</td><td align="" width="100">0.10</td></tr><tr><td align="" width="100">[[蒸发]]残渣, % ≤</td><td align="" width="100">0.01</td><td align="" width="100">0.02</td><td align="" width="100">0.03</td></tr><tr><td align="" width="100">铁含量(以 Fe 计), % ≤</td><td align="" width="100">0.00004</td><td align="" width="100">0.0002</td><td align="" width="100">0.0004</td></tr><tr><td align="" width="100">还原[[高锰酸钾]]物质, min ≥</td><td align="" width="100">30</td><td align="" width="100">5</td><td align="" width="100">-</td></tr></table> ==化学性质== ===酸性=== 羧酸中,例如乙酸,的羧基氢原子能够部分电离变为氢离子(质子)而释放出来,导致羧酸的酸性。乙酸在水溶液中是一元弱酸,酸度系数为4.8,pKa=4.75(25℃),浓度为1mol/L的[[醋酸溶液]](类似于家用醋的浓度)的pH为2.4,也就是说仅有0.4%的醋酸分子是[[解离]]的。 乙酸的酸性促使它还可以与[[碳酸钠]]、氢氧化铜、[[苯酚]]钠等物质反应。 2CH3COOH + Na2CO3 =2NaCH3COO + CO2 ↑+ H2O 2CH3COOH + Cu(OH)2 =Cu(CH3COO)2 + 2H2O CH3COOH + C6H5ONa =C6H5OH (苯酚)+ CH3COONa ===[[二聚物]]=== 乙酸的[[二聚体]],虚线表示氢键 乙酸的晶体结构显示 ,分子间通过氢键结合为二聚体(亦称二缔结物),二聚体也存在于120℃的蒸汽状态。二聚体有较高的稳定性,现在已经通过冰点降低测定分子量法以及<b>X</b>光衍射证明了分子量较小的羧酸如甲酸、乙酸在固态及液态,甚至气态以二聚体形式存在。当乙酸与水溶和的时候,二聚体间的氢键会很快的断裂。其它的羧酸也有类似的二聚现象。 (两端连接<b>H</b>) ===溶剂=== 液态乙酸是一个亲水(极性)质子化溶剂,与乙醇和水类似。因为介电常数为6.2,它不仅能溶解极性化合物,比如无机盐和糖,也能够溶解非极性化合物,比如油类或一些元素的分子,比如硫和碘。它也能与许多极性或非极性溶剂混合,比如水,[[氯仿]],己烷。乙酸的[[溶解性]]和可混合性使其成为了化工中广泛运用的化学品。 ===化学反应=== 对于许多金属,乙酸是有腐蚀性的,例如铁、镁和锌,反应生成氢气和金属乙酸盐。因为铝在空气中表面会形成氧化铝保护层,所以铝制容器能用来运输乙酸。金属的乙酸盐也可以用乙酸和相应的碱性物质反应,比如最著名的例子:[[小苏打]]与醋的反应。除了[[醋酸铬]](II),几乎所有的[[醋酸盐]]能溶于水。 Mg(s)+ 2 CH3COOH(aq) → (CH3COO)2Mg(aq) + H2(g) NaHCO3(s) + CH3COOH(aq) → CH3COONa(aq) + CO2(g) + H2O(l) 乙酸能发生普通羧酸的典型化学反应,特别注意的是,可以还原生成乙醇,通过亲核取代机理生成[[乙酰]]氯,也可以双分子[[脱水]]生成酸酐。 同样,乙酸也可以成酯或[[氨基化]]合物。如乙酸可以与乙醇在浓[[硫酸]]存在并加热的条件下生成[[乙酸乙酯]](本反应为可逆反应,反应类型属于取代反应中的酯化反应)。 CH3COOH + CH3CH2OH<==> CH3COOCH2CH3 + H2O 440℃的高温下,乙酸分解生成甲烷和[[二氧化碳]]或[[乙烯酮]]和水。 ===鉴别=== 乙酸可以通过其气味进行鉴别。若加入[[氯化铁]](III),生成产物为深红色并且会在酸化后消失,通过此颜色反应也能鉴别乙酸。乙酸与三氧化砷反应生成氧化二甲砷,通过产物的[[恶臭]]可以鉴别乙酸。 ==生物化学== 乙酸中的乙酰基,是生物化学中所有生命的基础。当它与[[辅酶A]]结合后,就成为了碳水化合物和脂肪新陈代谢的中心。然而,乙酸在细胞中的浓度是被严格控制在一个很低的范围内,避免使得[[细胞质]]的pH发生破坏性的改变。与其它长链羧酸不同,乙酸并不存在于[[甘油]]三酸脂中。但是,人造含乙酸的甘油三酸脂,又叫[[甘油醋酸酯]]([[甘油三乙酸酯]]),则是一种重要的食品添加剂,也被用来制造[[化妆品]]和局部性药物。 乙酸由一些特定的[[细菌]]生产或分泌。值得注意的是醋菌类梭菌属的[[丙酮]][[丁醇]]梭[[杆菌]],这个细菌广泛存在于全世界的食物、水和土壤之中。在水果或其他食物腐败时,醋酸也会自然生成。乙酸也是包括人类在内的所有灵长类生物的[[阴道]]润滑液的一个组成部分,被当作一个温和的抗菌剂 ==制取方式== 主要制法有: ① 乙醛[[催化]]氧化法: 2CH3CHO+O2→2CH3COOH ② [[甲醇]][[低压]]羰基化法(孟山都法): CH3OH+CO→CH3COOH{{百科小图片|bkjbn.jpg|其他方法}}③ 低碳烷或烯液相氧化法: 2C4H10+5O2→4CH3COOH+2H2O 以上各反应皆需催化剂与适宜的温度、压力。除合成法还有发酵法,我国用米或[[酒酿]]造醋酸。 乙酸最初由发酵法及木材干馏法制得,现一般由乙醇或乙醛氧化制得,近年来利用丁烷为原料通过催化、氧化制得(醋酸钴为催化剂,空气氧化后,得到的乙酸是含有酮、醛、醇等的混合物)。 ==对环境的影响:== 一、健康危害 侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。 健康危害:吸入后对鼻、喉和[[呼吸道]]有刺激性。对眼有强烈刺激作用。[[皮肤]]接触,轻者出现[[红斑]],重者引起化学灼伤。误服浓乙酸,[[口腔]]和[[消化道]]可产生[[糜烂]],重者可因[[休克]]而致死。 慢性影响:[[眼睑水肿]]、[[结膜充血]]、[[慢性咽炎]]和[[支气管炎]]。长期反复接触,可致[[皮肤干燥]]、[[脱脂]]和[[皮炎]]。 二、[[毒理学]]资料及环境行为 [[毒性]]:属低毒类。 急性毒性:LD503530mg/kg([[大鼠]]经口);1060mg/kg(兔经皮);LC505620ppm,1小时(小鼠吸入);人经口1.47mg/kg,最低[[中毒]]量,出现消化道[[症状]];人经口20~50g,致死剂量。 [[亚急性]]和慢性毒性:人吸入200~490mg/m3×7~12年,有眼睑[[水肿]],结膜充血,慢性咽炎,支气管炎。 致突变性:微生物致突变:[[大肠杆菌]]300ppm(3小时)。[[姊妹染色单体交换]]:人[[淋巴细胞]]5mmlo/L。 [[生殖]]毒性:大鼠经口最低中毒剂量(TDL0):700mg/kg(18天,产后),对新生鼠行为有影响。大鼠[[睾丸]]内最低中毒剂量(TDL0):400mg/kg(1天,雄性),对雄性生育指数有影响。 危险特性:其蒸气与空气形成爆炸性混合物,遇明火、[[高热]]能引起燃烧爆炸。与[[强氧化剂]]可发生反应。 燃烧(分解)产物:[[一氧化碳]]、二氧化碳。 醋酸是一种极为重要的化工产品,它在有机化工中的地位与无机化工中的硫酸相当。醋酸的主要用途有: (1)醋酸乙烯。醋酸的最大消费领域是制取醋酸乙烯,约占醋酸消费的44%以上,它广泛用于生产维纶、[[聚乙烯醇]]、乙烯基共聚树脂、黏合剂、涂料等。 (2)溶剂。醋酸在许多工业化学反应中用作溶剂。 (3)醋酸纤维素。醋酸可用于制醋酐,醋酐的80%用于制造醋酸纤维,其余用于医药、香料、染料等。 (4)醋酸酯。[[醋酸乙酯]]、醋酸丁酯是醋酸的两个重要下游产品。醋酸乙酯用于清漆、稀释料、人造革、[[硝酸]]纤维、塑料、染料、药物和香料等;醋酸丁酯是一种很好的有机溶剂,用于硝化[[纤维]]、涂料、油墨、人造革、医药、塑料和香料等领域。 ==其他补充,满足国际运输操作人员需要== 中文名称:醋酸 别 名:醋酸、冰醋酸 英文名称:ACETIC ACID,Ethanic acid,Vinegar acid 英文缩写:A C 联合国编号(UNNO):2789 化学式:CH3COOH ==理化性质== 相对密度(水为1):1.050 凝固点(℃):16.7 沸点(℃):118.3 粘度(Pa.s):1.22 20℃时蒸气压(KPa):1.5 外观及气味:无色液体,有刺鼻的醋味。 溶解性:能溶于水、乙醇、乙醚、四氯化碳及甘油等有机溶剂。 相容性:材料:稀释后对金属有强烈腐蚀性,316#和318#不锈钢及铝可作良好的结构材料。 ==燃烧爆炸危险性== 闪点(℃):39 爆炸极限(%):4.0-17 静电作用:可能有 聚合危害: 燃烧性: 自燃温度: 危险特性:能与氧化剂发生强烈反应,与[[氢氧化钠]]与[[氢氧化钾]]等反应剧烈。稀释后对金属有腐蚀性。 消防方法:用雾状水、干粉、抗醇泡沫、二氧化碳、灭火。用水保持火场中容器冷却。用雾状水驱散蒸气,赶走泄漏液体,使稀释成为不燃性混合物。并用水喷淋去堵漏的人员。 ==泄漏处理== 污染排放类别:Z 泄漏处理:切断火源,穿戴好防护眼镜、防毒面具和耐酸工作服,用大量水冲洗溢漏物,使之流入航道,被很快稀释,从而减少对人体的危害。 ==健康危害性== 健康危害性评价:2, 3, 2 [[阈限]]值(TLV):50 大鼠经口LD50:3530(mg/kg) 健康危害:吸入后对鼻、喉、和呼吸道强烈的刺激作用。皮肤接触,轻者出现红斑,重者引起化学灼伤。误服农醋酸,口腔和消化道可因休克致死。 ==[[急救]]== 皮肤接触:皮肤接触先用水冲洗,再用肥皂彻底洗涤。 眼睛接触:眼睛受刺激用水冲洗,严重的须送医院诊治。 吸 入:若吸入蒸气得使患者脱离污染区,安置休息并保暖。 食 入:误服立即漱口,给予催吐剂催吐,急送医院诊治。 ==防护措施== [[呼吸系统]]防护:空气中深度浓度超标时,应佩戴防毒面具。 眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。 手防护:戴橡皮手套。 其它:工作后,淋浴更衣,不要将工作服带入生活区。 ==储运== 适装船型:3 适装舱型:不锈钢舱 储运注意事项:注意货物温度保持在20-35℃,即货物温度要大于其凝固点16.7℃防止冻结。装卸货完毕时要尽量排尽管系中的残液。 ==冰醋酸用途== 冰醋酸是最重要的有机酸之一.主要用于醋酸乙烯、醋酐、醋酸纤维、醋酸酯和金属醋酸盐等,也用作农药、医药和染料等工业的溶剂和原料,在照相药品制造、织物印染和橡胶工业中都有广泛用途. 冰醋酸是重要的有机化工原料之一,它在有机化学工业中处于重要地位.醋酸广泛用于合成纤维、涂料、医药、农药、食品添加剂、染织等工业,是国民经济的一个重要组成部分.冰醋酸按用途又分为工业和食用两种,食用冰醋酸可作酸味剂、增香剂.可生产合成食用醋.用水将乙酸稀释至4-5%浓度,添加各种[[调味剂]]而得食用醋.其风味与酿造醋相似.常用于番茄调味酱、蛋黄酱、醉米糖酱、泡菜、干酪、糖食制品等.使用时适当稀释,还可用于制作蕃茄、[[芦笋]]、[[婴儿]]食品、[[沙丁鱼]]、鱿鱼等罐头,还有酸[[黄瓜]]、肉汤羹、冷饮、酸法干酪用于食品香料时,需稀释,可制作软饮料,冷饮、糖果、焙烤食品、布丁类、胶媒糖、调味品等.作为酸味剂,可用于调饮料、罐头等. 洗涤通常使用的冰醋酸,浓度分别为28%,56%,99%的.如果买的是冰醋酸,把28CC的冰醋酸加到72CC的水里,就可得到28%的醋酸.更常见的是它以56%的浓度出售,这是因为这种浓度的醋酸只要加同量的水,即可得到28%的醋酸. 浓度大干28%的醋酸会损坏醋酸纤维和代纳尔纤雏. 草酸是有机酸中的强酸之一,在高锰酸钾的酸性溶液中,草酸易被氧化生成二氧化碳和水.草酸能与碱类起中和反应,生成草酸盐. 醋酸也一样,28%的醋酸具有[[挥发性]],[[挥发]]后使织物是中性;就象氨水可以中和酸一样,28%的醋酸也可以中和碱. 碱也会导致变色.用酸(如28%的醋酸)即可把变色恢复过来. 这种酸也常用来减少由[[丹宁]][[复合物]]、茶、[[咖啡]]、果计、软饮料以及啤酒造成的黄渍.在去除这些污渍时,28%的醋酸用在水和中性润滑剂之后,可用到最大程度. ==乙酸反应化学方程式== 乙酸与碳酸钠:2CH3COOH+Na2CO3==2CH3COONa+CO2↑+H2O 乙酸与[[碳酸氢钠]]:NaHCO3+CH3COOH=NaCH3COO+H2O+CO2↑ 醋酸与碱反应:CH3COOH+OH-=CH3COO- +H2O 醋酸与弱酸盐反应:2CH3COOH+CO32-=2CH3COO- +H2O+CO2↑ 醋酸与活泼金属单质反应:Fe+2CH3COOH=Fe(CH3COO)2+H2↑ 醋酸与金属氧化物反应:2CH3COOH+ZnO=Zn(CH3COO)2+H2O 醋酸与醇反应:CH3COOH+C2H5OH=CH3COOC2H5+H2O(条件是加热,浓硫酸催化,可逆反应) [[分类:酸]][[分类:化学]][[分类:有机化学]][[分类:羧酸]] {{导航板-世界卫生组织基本药物标准清单入选药品}}
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