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医用化学/生物碱
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{{Hierarchy header}} == 一、 概述== 在生物体内成分中,[[含氮碱基]]的有机化合物,能与酸反应生成盐类,将此类化合物称为[[生物碱]]。它是一类存在于[[生物]](主要是植物)体内、对人和动物有强烈[[生理]]作用的含氮的碱性物质。生物碱的[[分子]]构造多数属于仲胺、叔胺或季胺类,少数为伯胺类。它们的构造中常含有杂环,并且氮原子在环内。生物碱常常是很多[[中草药]]中的有效成分,例如,[[麻黄]]中的[[平喘]]成分[[麻黄碱]]、[[黄连]]中的[[抗菌消炎]]成分[[小檗碱]]([[黄连素]])和[[长春花]]中的抗癌成分[[长春新碱]]等。 生物碱大多数来自[[植物界]],少数也来自动物界,如贤上腺素等。生物体内生物碱含量一般较低。至今分离出来的生物碱已有数千种,其中用于临床的近百种。 == 二、生物碱的分类和命名== 生物碱的分类方法有多种。较常用和比较合理的分类方法是根据生物碱的[[化学]]构造进行分类,如麻黄碱属有机胺类,[[一叶萩碱]]、[[苦参碱]]属[[吡啶]][[衍生物]]类,[[莨菪碱]]属[[莨菪烷]]衍生物类,[[喜树碱]]属[[喹啉]]衍生物类,[[常山碱]]属[[喹唑酮]]衍生物类,[[茶碱]]属嘌呤衍生物类,小檗碱属异喹啉衍生物类,[[利血平]]、长春新碱属[[吲哚]]衍生物类等。 生物碱多根据它所来源的植物命名,例如,麻黄碱是由麻黄中提取得到而得名,[[烟碱]]是由烟草中提取得到而得名。生物碱的名称又可采用国际[[通用名]]称的译音,例如烟碱又叫[[尼古丁]](nicotine)。 == 三、生物碱的一般性质== '''(一)一般性状''' 游离的生物碱为结晶形或非结晶形的固体,也有液体,如烟碱。多数生物碱无色,但有少数例外,如小檗碱和一叶萩碱为黄色。多数生物碱味甚苦,具有旋旋光性,[[左旋体]]常有很强的生理活性。 '''(二)酸碱性''' 大多数生物碱具有碱性,这是由于它们的分子构造中都含有氮原子,而氮原子上又有一对未共享电子对,对质子有一定吸引力,能与酸结合成盐,所以呈碱性。各种生物碱的分子结构不同,特别是氮原子在分子中存在状态不同,所以碱性强弱也不一样。分子中的氮原子大多数结合在环状结构中,以仲胺、叔胺及季胺碱三种形式存在,均具有碱性,以季铵碱的碱性最强。若分子中氮原子以酰胺形式存在时,碱性几乎消失,不能与酸结合成盐。有些生物碱分子中除含碱性氮原子外,还含有酚[[羟基]]或羧基,所以既能与酸反应,也能与碱反应生成盐。 '''(三)[[溶解性]]''' 游离生物碱极性较小,一般不溶或难溶于水,能溶于[[氯仿]]、[[二氯乙烷]]、[[乙醚]]、[[乙醇]]、[[丙酮]]、苯等有机溶剂,在[[稀酸]]水溶液中溶解而成盐。生物碱的盐类极性较大,大多易溶于水及醇,不溶或难溶于苯、氯仿、乙醚等有机溶剂;其溶解性与游离生物碱恰好相反。 生物碱及其盐类的溶解性也有例外的情况。季铵碱如小檗碱、酰胺型生物碱和一些[[极性基团]]较多的生物碱则一般能溶于水,习惯上常将能溶于水的生物碱叫做水溶性生物碱。中性生物碱则难溶于酸。含羧基、酚羟基或含内酯环的生物碱等能溶于[[稀碱]]溶液中。某些生物碱的盐类如[[盐酸小檗碱]]则难溶于水,另有少数生物碱的[[盐酸]]盐能溶于氯仿中。 生物碱的溶解性对提取、分离和精制生物碱十分重要。 '''(四)沉淀反应''' 生物碱或生物碱的盐类水溶液,能与一些[[试剂]]生成不溶性沉淀。这种试剂称为生物碱沉淀剂。此种沉淀反应可用以鉴定或分离生物碱。常用的生物碱沉淀剂有:碘化汞钾(HgI2.2KI)试剂(与生物碱作用多生成黄色沉淀);碘化铋钾(BiI3.KI)试剂(与生物碱作用多生成黄褐色沉淀);碘[[试液]]、[[鞣酸]]试剂、[[苦味酸]]试剂、苦味酸试剂分别与生物碱作用,多生成棕色、白色、黄色沉淀。 '''(五)显色反应''' 生物碱与一些试剂反应,呈现各种颜色,也可用于鉴别生物碱。例如,钒酸铵-浓[[硫酸]]溶液与[[吗啡]][[反应时]]显棕色、与[[可待因]]反应显蓝色、与莨菪碱反应则显红色。此外,钼酸铵的浓硫酸溶液,浓硫酸中加入少量[[甲醛]]的溶液,浓硫酸等都能使各种生物碱呈现不同的颜色。 == 四、重要的生物碱== '''(一)烟碱''' 烟草中含十余种生物碱,主要是烟碱,约含2%-8%,纸烟中约含1.5%。 烟碱又名尼古丁,属吡啶衍生物类生物碱。 {{图片|gmoppmp2.jpg|}} 烟碱有剧毒,少量对中枢神经有兴奋作用,能升高[[血压]],大量则抑制[[中枢神经系统]],使[[心脏]][[麻痹]]以至死亡。几毫克的烟碱就能引起[[头痛]]、[[呕吐]]、[[意识模糊]]等中毒症状,吸烟过多的人逐渐会引起慢性[[中毒]]。 '''(二)莨菪碱和[[阿托品]]''' 莨菪碱和阿托品属莨菪烷衍生物类生物碱。莨菪烷的构造式如下: {{图片|gmoppkny.jpg|}} 莨菪碱是由[[莨菪]]酸和莨菪醇缩合形成的酯,莨菪醇是由四氢吡咯环和六氢吡啶环稠合而成的双环构造。 {{图片|gmopplyb.jpg|莨菪碱}} 莨菪碱 莨菪碱是左旋体,由于莨菪酸构造中的手性碳原子上的氢与羰基相邻,是α活泼氢,容易发生酮式-[[烯醇]]式[[互变异构]]而外消旋。当莨菪碱在碱性条件下或受热时均可发生[[消旋作用]],变成消旋的莨菪碱,即阿托品。莨菪酸的互变异构现象如下: {{图片|gmoppo1n.jpg|}} 医疗上常用[[硫酸阿托品]]作抗胆碱药,能抑制[[唾液]]、[[汗腺]]等多种腺体的分泌,并能扩散[[瞳孔]];还用于[[平滑肌]][[痉挛]]、胃和[[十二指肠溃疡]]病;也可用作[[有机磷]]、锑剂中毒的解毒剂。 除莨菪碱外,我国学者又从茄科植物中分离出两种新的莨菪烷系生物碱,即[[山莨菪碱]]和[[樟柳碱]]。两者均有明显的抗胆碱作用,并有扩张[[微动脉]],改善[[血液循环]]的作用。用于散瞳、[[慢性气管炎]]的平喘等;也能解除[[有机磷中毒]]。其[[毒性]]比硫酸阿托品小。 '''(三)吗啡和可待因''' {{图片|gmoppi56.jpg|吗啡 可待因}} 吗啡 可待因 罂粟科植物[[鸦片]]中含有20多种生物碱,其中比较重要的有吗啡、可待因等。这两种生物碱属于异喹啉衍生物类,可看作为六氢吡啶环([[哌啶]]环)与菲环相稠合而成的基本结构。 吗啡对中枢神经有[[麻醉]]作用,有极快的[[镇痛]]效力,但易成瘾,不宜常用。 可待因是吗啡的甲基醚(甲基取代吗啡分子中酚羟基的氢原子)。可待因与吗啡有相似的生理作用,可用以镇痛,但可待因主要用作[[镇咳]]剂。 麻醉剂[[海洛因]]是吗啡的二乙[[酰基]]衍生物,即二乙酰基吗啡(两个[[乙酰基]]分别取代吗啡分子中两个羟基的氢原子)。 {{图片|gmoppncf.jpg|海洛因}} 海洛因 海洛因镇痛作用较大。并产生欣快和幸福的虚假感觉,但毒性和成瘾性极大,过量能致死。海洛因被列为禁止制造和出售的毒品。 '''(四)麻黄碱''' 麻黄碱是含于[[中药]]麻黄中的一种主要生物碱,又叫[[麻黄素]]。一般常用的麻黄碱系指左旋麻黄碱,它与右旋的[[伪麻黄碱]]互为[[旋光异构体]]。它们在苯环的[[侧链]]上都有两个手性碳原子,应有四个旋光异构体,但在中药麻黄植物中只存在(-)-麻黄碱和(+)-伪麻黄碱两种,并且二者是非对映[[异构体]]。 {{图片|gmoppjye.jpg|<strong>麻黄碱</strong>}} 麻黄碱和伪麻黄碱都是仲胺类生物碱,不具含氮杂环,因此它们的性质与一般生物碱不尽相同,与一般的生物碱沉淀剂也不易发生沉淀。 (-)-麻黄碱具有兴奋中枢神经、升高血压、扩大[[支气管]]、收缩[[鼻粘膜]]及[[止咳]]作用,也有散瞳作用,临床上常用[[盐酸麻黄碱]](即[[盐酸麻黄素]])治疗[[气喘]]等症。 '''(五)小檗碱''' 小檗碱又名黄连素,存在于小檗属植物[[黄柏]]、黄连和[[三颗针]]中,它属于异喹啉衍生物类生物碱,是一种季铵[[化合物]]。 {{图片|gmoppoqt.jpg|小檗碱}} 小檗碱(黄连素) 黄连素具有较强的[[抗菌作用]],在临床上常用[[盐酸黄连素]]治疗菌痢、[[胃肠炎]]等[[疾病]]。 '''(六)长春新碱''' 长春新碱又名[[醛基长春碱]],存在于[[夹竹桃]]科植物长春花中,属于双聚吲哚类生物碱。 {{图片|gmoppiz3.jpg|长春新碱}} 长春新碱 长春新碱对白血病、[[癌症]]均有效,且毒性较低。 ==参看== *[[生物碱]] {{Hierarchy footer}} {{医用化学图书专题}}
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