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医用化学/甾族化合物
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{{Hierarchy header}} 甾族[[化合物]]是一类广泛存在于动植物体内的天然有机化合物,如[[胆甾醇]]、[[胆汁酸]]、[[维生素D]]、[[肾上腺皮质激素]]及[[性激素]]等。许多甾族化合物具有重要的[[生理]]作用。 '''(一)甾族化合物的结构''' 甾族化合物都含有一个由四个环组成的基本骨架,即由三个六元环的一个五元环稠合的17碳结构。这个骨架是甾族化合物的母核,即环戊烷多氢菲。四个环用字母A,b ,C和D表示,并将17个碳原子按特定顺序编号。 大多数甾族化合物在环戊烷多氢菲的母核上还有三个[[侧链]],它们分别连在C-10,C-13和C-17的碳原子上。 {{图片|gmopwedq.jpg|}} 在C-10和C-13上常是甲基(有时是-CHO或-CH2OH),叫做角甲基,这两个甲基的碳原子分别标为C-19及C-18;C-17上连接的是较长的碳链、含氧原子团或其它原子团。这三个原子团都在环平面的上方故用实线表示。环上若有其它[[取代基]],则它们在空间有两种取向。环上的取代基与角甲基取向相同的(即在环平面的上方),称为β[[构型]],用实线表示;如环上取代基与角甲基取向相反(即在环平面的下方),则称为α构型,用虚线表示。 '''(二)重要的甾族化合物''' 1. [[甾醇]]类 甾醇是甾环上连有醇[[羟基]]的固态物质,故又叫做固醇。从化学结构上看,甾醇是一类[[饱和]]的或不饱和的仲醇,C-3上的羟基都是β型的,它们常以游离状态或高级脂肪酸酯的形式存在于动植物体内。 (1)胆甾醇胆甾醇是从[[胆石]]中发现的固体状醇,故又称[[胆固醇]]。存在于人体的各组织中。 {{图片|gmopwhcg.jpg|胆甾醇}} 胆甾醇 胆甾醇的结构特点是C-3上有一个β-构型的羟基,C-5和C-6之间有一个双键,C-17上有一个含8个碳原子的烃基侧链。 胆甾醇为无色或略带黄色的蜡状物,熔点148℃,难溶于水,易溶于有机溶剂。 在体内胆甾族C-3上-OH常与脂肪酸结合成胆甾醇脂。 {{图片|gmopwinc.jpg|}} 人体中的胆甾醇一部分从食物中摄取,一部分由体内组织细胞自己合成。当人体内胆甾醇[[代谢]]发生障碍时,[[血液]]中胆甾醇的含量就会增多,并从[[血清]]中析出,引起[[血管]]变窄,降低血液流速,造成[[高血压]]、[[动脉硬化]];在[[胆汁]]液中,若有胆甾醇沉积,则形成胆石。 (2)7-脱氢胆甾醇 7-脱氢胆甾醇也是一种动物甾醇,存在于人体[[皮肤]]中。当受到[[紫外线]]照射时,它的B环打开转变为[[维生素D3]]。 {{图片|gmopwl2r.jpg|7-脱氢胆醇 维生素D3}} 7-脱氢胆醇 维生素D<sub>3</sub> 因此,多晒太阳是获得维生素D3的最简单方法。 (3)[[麦角]]甾醇麦角甾醇存在于[[酵母]]及某些植物中,属于植物甾醇,和7-脱氢胆甾醇比较,它在C-17的侧链上多一个甲基和一个双键。在紫外线照射下,它的B环打开生成[[维生素D2]]。 {{图片|gmopwhzc.jpg|麦角甾醇 维生素D2}} 麦角甾醇 维生素D<sub>2</sub> 维生素D也叫抗[[佝偻病]][[维生素]],因为缺乏时,儿童会得佝偻病,成人则患[[软骨]]症。因此,儿童需要多服用一些维生素D,同时需要多晒太阳。维生素D广泛存在于动物体中,含量最多的是脂肪丰富的鱼类[[肝脏]];也存在于[[牛乳]]、蛋黄中等。 维生素D包括几种生理作用相同的物质,其中以维生素D2和 D3的作用最强,由于维生素D能促进肠道对钙、磷的吸收,使血液中钙、磷浓度增加,有利于钙、磷沉着,所以能防治佝偻病和软骨病。维生素D是[[脂溶性维生素]],对热和空气中的氧都比较稳定。 2.胆甾酸 在人和动物的胆汁中,含有几种结构与胆甾醇类似的酸,称为胆甾酸。例如[[胆酸]]和[[脱氧胆酸]]。 {{图片|gmopwkda.jpg|胆酸和脱氧胆酸}} 它们的结构 特征是:C-17上的侧链较短,只有五个碳原子,末端有一个羧基;胆酸的C-3、C-7和C-12上的羟基为α构型,用虚线表示,和胆酸相比较,脱氧胆酸只是在C-7上少一个氧原子;它们的环上都无双键。 胆酸和脱氧胆酸与[[甘氨酸]](H2N-CH2-COOH)或[[牛磺酸]](H2N-CH2-CH2-SO3H)以[[酰胺键]]相结合,这种结合胆酸总称为胆汁酸。在碱性胆汁中,胆汁酸以钠盐或钾盐形式存在,称为[[胆盐]]。 {{图片|gmopwluc.jpg|}} 分泌到肠中的胆盐是一种[[乳化剂]],对脂肪的[[消化]]起着重要作用。胆盐是一种表面活性物质,能降低水的界面张力,使[[脂肪乳]]化为微粒并稳定地分散于消化液中,增加了脂肪与[[脂肪酶]]的接触机会,从而加速脂肪的水解,以利于脂肪的消化吸收。[[乳化]]的脂肪不仅容易消化,而且一部分高度乳化的脂肪微粒,可不经消化而直接由肠粘膜吸收。 3.[[甾体激素]](类甾醇[[激素]]) 激素是由动物体内各种[[内分泌腺]]分泌的一类[[化学]]活性物质,具有很强的生理作用,主要是控制生长、调节代谢和性的功能等。激素分为两大类,一类是含氮激素,如[[肾上腺素]]、[[甲状腺素]]和[[胰岛素]]等;另一类就是甾体激素。根据来源甾体激素又可分肾上腺皮质激素和性激素两类。 (1)肾上腺皮质激素 肾上腺皮质激素是产生于[[肾上腺皮质]]部分的一类激素。现已从肾上腺皮质中提出30多种甾族化合物,其中有七种活性较大的激素。这七种化合物的结构特征是:C-3上均有酮基;C-4,5为双键;C-17上有β-羟甲基羰基。它们区别在于,C-11上有无含氧基团和{{图片|gmopwmlq.jpg|}} C-17上有无α-羟基。一般规律是C-11上有含氧基团的肾上腺皮质激素是调节[[糖代谢]]的([[醛固酮]]例外),C-11上无含氧基团的为调节水及无机盐代谢的;C-17上有α-羟基的,其生理功能加强。 具有调节糖代谢作用的肾上腺皮质激素有 {{图片|gmopwdpu.jpg|}} 具有调节水及无机盐代谢作用的有: {{图片|gmopwg04.jpg|}} 在药物方面,[[可的松]]和[[氢化可的松]]具有抗[[炎症]]、抗过敏、抗病毒、抗休克等药理作用,临床上多用以控制严重[[中毒]]性感染和风湿病等。目前医药常用比可的松更有效的药物——[[醋酸可的松]]和[[强的松]]。 {{图片|gmopwczi.jpg|}} (2)性激素性激素可分为[[雄性激素]]和雌性激素两类。它们分别是由[[睾丸]]和[[卵巢]]分泌的物质,对生育功能及第二性征如声音、体型的改变都有决定性作用。 性激素的结构特征是:C-3含有氧;C-4,5间大多数有双键;C-17上没有较长的侧链;环的骨架基本相同,只是取代基或它们的空间排布不同。 [[睾丸酮]]是雄性激素,能促进雄性器官和[[第二性征]]的发育。临床上多用它的[[衍生物]],如[[甲基睾丸酮]]、睾丸酮[[丙酸]]酯等。 {{图片|gmopwf3n.jpg|睾丸酮 甲基睾丸酮 睾丸酮丙酸酯}} 睾丸酮 甲基睾丸酮 睾丸酮丙酸酯 [[黄体酮]]是雌性激素之一,它的生理作用是抑制[[排卵]],并使子宫内的[[受精卵]]和[[胎儿]]正常发育,临床上用于治疗[[习惯性流产]]、[[子宫]]功能性[[出血]]、[[痛经]]和[[月经失调]]等。 {{图片|gmopwgp2.jpg|黄体酮}} 黄体酮 [[雌二醇]]是另一类雌性激素,其结构特征是A环为苯环,C-3上有酚羟基;C-10上无角甲基,C-17上有羟基。由于C-17上羟基构型不同,生理作用也有很大差异,如β-雌二醇的生理活性比α-雌二醇强得多。因此,临床上都采用β-雌二醇。 β-雌二醇是白色或乳白色粉末,临床上用于卵巢机能不全引起的[[病症]],如[[子宫发育不全]]、月经失调等的治疗。 {{图片|gmopwjc1.jpg|}} β-雌二醇 α-雌二醇 {{Hierarchy footer}} {{医用化学图书专题}}
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