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{{百科小图片|bkl3c.jpg|}} 中文名称: [[吲哚]](yǐn duǒ) 1H-吲哚 [[苯并]]吡咯 氮茚 氮杂茚(yìn) 2,3-苯并吡咯 英文名称:1H-Indole Benzaole 1-azaindene 1-benzazole 2,3-benzopyrrole benzopyrrole indol indol (german) ketole 1H-Indol 1H-Benzo<b>pyrroll 1H-Benzo<b>pyrrole Indole solution </b></b> Benzo(b)pyrrole 吲哚是吡咯与苯并联的[[化合物]]。分子式C8H7N,分子量:117.15,CAS:120-72-9 。又称苯并吡咯。有两种并合方式,分别称为吲哚和异吲哚。吲哚及其同系物和[[衍生物]]广泛存在于自然界,主要存在于天然花油,如[[茉莉花]]、苦橙花、[[水仙花]]、香罗兰等中。例如,吲哚最早是由[[靛蓝]]降解而得;吲哚及其同系物也存在于[[煤焦油]]内;精油(如茉莉精油等)中也含有吲哚;粪便中含有3-[[甲基吲哚]];许多瓮染料是吲哚的衍生物;动物的一个[[必需氨基酸]][[色氨酸]]是吲哚的衍生物;某些[[生理]]活性很强的天然物质,如[[生物碱]]、[[植物生长素]]等,都是吲哚的衍生物。吲哚是一种[[亚胺]],具有弱碱性;杂环的双键一般不发生加成反应;在强酸的作用下可发生二聚合和三聚合作用;在特殊的条件下,能进行芳香亲电取代反应,3位上的氢优先被取代,如用[[磺酰]]氯反应,可以得到3-氯吲哚。3位上还可发生多种反应,如形成格氏[[试剂]],与醛缩合,以及发生曼尼希反应等。 ==理化指标== 外观:片状白色[[晶体]],遇光日久会变黄红色。 沸点: 253-254℃。 熔点:51-53℃。 相对密度1.22。 凝固点:大于51℃。 [[溶解性]]:溶于2体积70%[[乙醇]],溶于[[丙二醇]]及油类,几乎不溶于[[石蜡油]]和水。 气味:吲哚浓时具有强烈的粪臭味,扩散力强而持久;高度稀释的溶液有香味,可以作为香料使用。 ==制备== 吲哚及其同系物可用多种方法合成,其中以费歇尔合成法最普遍,它是用酮或醛的芳香腙在酸性条件作用,发生重排反应而制成。在这一反应中,所用的酮必须有一个一级碳原子与羰基相连,才能得到吲哚。简易制法:可由煤焦油的220°~260°馏分分出,或由[[靛红]]用锌粉还原而制得。 ==吲哚的衍生物== 吲哚的衍生物在自然界分布很广,许多天然化合物的结构中都含有吲哚环,有些吲哚的衍生物与生命活动密切相关,所以吲哚也是一个很重要的杂环化合物。 (1)5-[[羟色胺]]。5-羟色胺(serotonin)是一种重要的[[神经介质]],在人体中主要由色氨酸代谢生成。当人[[大脑]]中5-羟色胺的量突然改变时,就会出现[[神经]]失常[[症状]],所以5-羟色胺是维持人体精神和思维正常活动不可缺少的物质。 (2)[[靛玉红]]。靛玉红(indirubin)是十字花科植物[[菘蓝]]([[中药]][[板蓝根]]、[[大青叶]]、[[青黛]]等的原植物)中存在的一种成分,具有明显的抗癌活性,临床上用于治疗[[慢性粒细胞性白血病]]。 [[分类:化学]][[分类:有机化学]][[分类:中草药]]
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