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[[皂苷]](saponin)别称:碱皂体;皂素;皂甙;[[皂角]]苷;或皂[[草苷]]。“皂苷”一词由英文名 Saponin 意译而来,英文名则源于拉丁语的 Sapo,意为肥皂。皂苷(Saponin)是苷元为[[三萜]]或螺旋甾烷类化合物的一类[[糖苷]],主要分布于陆地[[高等植物]]中,也少量存在于[[海星]]和海参等海洋生物中。 许多[[中草药]]如[[人参]]、[[远志]]、[[桔梗]]、[[甘草]]、[[知母]]和[[柴胡]]等的主要有效成分都含有皂苷。有些皂苷还具有[[抗菌]]的活性或[[解热]]、[[镇静]]、抗癌等有价值的生物活性。 ==简介== {{百科小图片|bkbws.jpg|[[人参皂苷]]}}“皂苷”一词由英文名 Saponin 意译而来,英文名则源于拉丁语的 Sapo,意为肥皂。 皂苷是苷类中结构比较复杂的[[化合物]]。它们广泛存在于[[植物体]]内,种类繁多,组成复杂。国际上对皂苷的研究十分活跃,80年代已进入一个的高潮。不仅一些结构复杂的皂苷的结构得到证实,而且纠正了以往结构鉴定中的某些错误,他们系统研究了不少重要中草药中的皂苷。 ==结构== 皂苷由皂苷元与糖构成。组成皂苷的糖常见的有[[葡萄糖]]、[[半乳糖]]、[[鼠李糖]]、[[阿拉伯糖]]、[[木糖]]、[[葡萄糖醛酸]]和[[半乳糖醛酸]]等。 苷元为螺旋甾烷类(C-27甾体化合物)的皂苷称为甾体皂苷,主要存在于[[薯蓣]]科、[[百合]]科和[[玄参科]]等。[[分子]]中不含羧基,呈中性。燕麦皂苷D和[[薯蓣皂苷]]为常见的甾体皂苷。 苷元为三萜类的皂苷称为三萜皂苷,主要存在于[[五加]]科、豆科、远志科及葫芦科等,其种类比甾体皂苷多,分布也更为广泛。大部分三萜皂苷呈酸性,少数呈中性。{{百科小图片|bkbwt.jpg|[[柴胡皂苷]]}}皂苷根据苷元[[连接糖链]]数目的不同,可分为单糖链皂苷、双糖链皂苷及[[三糖]]链皂苷。在一些皂苷的糖链上,还通过酯键连有其他基团。 皂苷的[[化学]]结构中,由于苷元具有不同程度的[[亲脂性]],糖链具有较强的亲水性,使皂苷成为一种[[表面活性剂]],水溶液振摇后能产生持久性的肥皂样泡沫。一些富含皂苷的[[植物提取物]]被用于制造[[乳化剂]]、洗洁剂和发泡剂等。 ==性质== ===物理性质=== 苷类的一种。能形成水溶液或[[胶体溶液]]并能形成肥皂状泡沫的植物糖苷统称。是由皂苷元和糖、[[糖醛酸]]或其他有机酸组成的。根据已知皂苷元的分子结构,可以将皂苷分为两大类,一类为甾体皂苷,另一类为三萜皂苷。皂苷多为白色或乳白色无定形粉末,少数为[[晶体]],味苦而辛辣,对[[黏膜]]有刺激性。皂苷一般可溶于水、[[甲醇]]和[[稀乙醇]],易溶于热水、热甲醇及热[[乙醇]],不溶于[[乙醚]]、[[氯仿]]及苯。皂苷是很强的表面活性剂,即使高度稀释也能形成皂液。皂苷对[[心脏]]有刺激作用;又是很强的[[溶血]]剂。 ===化学性质=== 一类较复杂的苷类化合物,与水混合振摇时可生成持久性的似肥皂泡沫状物。在[[植物界]]分布很广,许多[[中药]]例如人参、[[三七]]、知母、远志、甘草、桔梗、柴胡等都含有皂苷;中国从前用[[皂荚]]洗衣服,就是由于其中含有皂苷类化合物。皂苷由[[皂苷配基]]与糖、糖醛酸或其他有机酸组成。组成皂苷的糖常见的有D-葡萄糖、L-鼠李糖、D-半乳糖、L-阿拉伯糖、L-木糖。常见的糖醛酸有葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸,这些糖或糖醛酸往往先结合成[[低聚糖]]糖链,然后与皂苷配基分子中C3─OH 相缩合,或由两个糖链分别与皂苷配基分子中两个不同位置上的OH相缩合,皂苷配基分子中的─COOH也可能与糖连接,形成酯苷键。 ==分类== 皂苷按皂苷配基的结构分为两类:①甾族皂苷。其皂苷配基是螺甾烷的[[衍生物]],多由27个碳原子所组成(如薯蓣皂苷)。这类皂苷多存在于百合科和薯蓣科植物中。②三萜皂苷。其皂苷配基是三萜(见萜)的衍生物,大多由30个碳原子组成。三萜皂苷分为四环三萜和五环三萜。这类皂苷多存在于五加科和[[伞形科]]等植物中。 <table><tr><td>甾体皂苷</td><td>螺旋甾烷类 呋喃甾烷类 呋喃螺旋甾烷类 </td><td> </td></tr><tr><td>三萜皂苷</td><td> 鲨烯类 四环三萜类 五环三萜类</td><td>[[羊毛甾烷]]型 达玛烷型 [[葫芦]]烷型 [[苦楝素]]型 [[苦木]]苦素型 [[齐墩果烷]]型 乌索烷型 羽扇豆烷型 何伯烷型和异何伯烷型</td></tr></table> ==显色反应== 最常用的显色鉴定反应为 Liebermann-Burchard反应,即在[[试管]]中将少量样品溶于[[乙酸酐]],再沿试管壁加入浓[[硫酸]],如两层交界面呈紫红色则为阳性反应。 ==生物活性== 一些皂苷对[[细胞膜]]具有破坏作用,表现出毒鱼、灭螺、溶血、杀精及[[细胞毒]]等活性。皂苷能溶血是因为多数皂苷能与[[胆固醇]]结合生成水不溶性的分子[[复合物]]。皂苷的生物活性与其所连接的糖链数目和苷元的结构都有关,例如人参总皂苷没有溶血的现象,但分离后其中以人参萜三醇及[[齐墩果酸]]为苷元的人参皂苷有显著的[[溶血作用]],而以[[人参二醇]]为苷元的人参皂苷则有抗溶血作用。 ==分离== ===[[分段沉淀]]法=== 将皂苷溶于少量甲醇或乙醇,然后分步加入乙醚、[[丙酮]]或乙醚-丙酮混合溶剂,将皂苷分步沉淀出来。{{百科小图片|bkbwu.jpg|柴胡中含皂苷}} ===[[胆甾醇]]沉淀法=== 甾体皂苷与胆甾醇可生成难溶性分子复合物,据此分离。①凡有3β-OH,A/B环反式稠合(5α-H)或△δ的平展结构的[[甾醇]],如β-[[谷甾醇]]、豆甾醇、胆甾醇和[[麦角]]甾醇等,与甾体皂苷形成的分子复合物的溶度积最小。②凡有3α-OH,或3β-OH经酯化或成苷的甾醇,不能与甾体皂苷生成难溶性的分子复合物。③三萜皂苷不能与甾醇形成稳定的分子复合物,据此可实现甾体皂苷和三萜皂苷的分离。 ===铅盐沉淀法=== 可用以分离酸性皂苷和中性皂苷。 ===色谱分离法=== ①吸附[[色谱法]]:常用的[[吸附剂]]是[[硅胶]]、氧化铝和反相硅胶,[[洗脱剂]]一般采用混合溶剂。例如分离混合甾体皂苷元的方法,先将样品溶于含2%氯仿的苯中,上柱后用此溶剂洗出单[[羟基]]皂苷元,再用含20%氯仿的苯洗出单羟基且具酮基的皂苷元,最后用含10%甲醇的苯洗出双羟基的皂苷元。 ②分配色谱法:由于皂苷极性较大,可采用分配色谱法进行分离。一般用低活性的氧化铝或硅胶作吸附剂,用不同比例的氯仿-甲醇-水或其他极性较大的有机溶剂进行[[梯度洗脱]]。 ③[[高效液相色谱法]]:一般使用反相色谱法,以乙腈-水或甲醇-水为流动相分离和[[纯化]]皂苷可得到良好的效果。也可将极性较大的皂苷做成衍生物后用正相柱进行分离。 ④液滴逆流色谱法 ==[[光谱]]特征== ===甾体皂苷=== (1)紫外光谱:与硫酸反应后可在270~275nm范围出现最大吸收峰。凡含C-12羰基的甾体皂苷元均有350nm的最大吸收峰。 (2)红外光谱:可用于区别C-25的[[立体异构体]]。25D系甾体皂苷有866~863cm-1、899~894cm-1、920~951cm-1及982cm-1四条谱带,其中899~894cm-1 处的吸收较920~915cm-1处的强2倍,25L系甾体皂苷在857~852cm-1、899~894cm-1、920~915cm-1及986cm-1 处也有吸收,其中920~915cm-1处的吸收较899~894cm-1 处强3~4倍。 (3)质谱:甾体皂苷元的质谱中均出现一个很强的m/z139的基峰和中等强度的m/z115碎片峰以及一个很弱的m/z126的辅助离子峰。 (4)NMR谱:螺旋甾烷醇类皂苷元的C-22信号大多数情况下出现在δ109.5处。 ===三萜皂苷=== (1)质谱:对于具有(12的三萜皂苷,分子中因具有环乙烯结构,容易发生 RDA 裂解,根据生成的碎片离子峰可以确定A、B环及D、E环上的[[取代基]]性质、数目、位置等。 (2)NMR谱:五环三萜齐墩果烷型(β-香树脂醇型)含有6个SP3杂化季碳原子,13CNMR谱中有6个季碳信号,乌索烷型(α-香树脂醇型)13CNMR谱中有5个季碳信号。羽扇豆烷型13CNMR谱中有[[异丙基]]信号。 ==作用== 多数皂苷能降低液体(水)的[[表面张力]],具有起泡沫性质和乳化剂作用,能用作[[清洁剂]], 还有溶血和毒鱼的作用。有许多含皂苷类成分的中药如远志、桔梗等有[[祛痰止咳]]的功效;有些皂苷还具有抗菌的活性或解热、镇静、抗癌等有价值的生物活性。个别皂苷有特殊的[[生理]]活性,如人参皂苷能增进DNA和[[蛋白质]]的[[生物合成]],提高机体的[[免疫]]能力。[[甘草酸]]具有促进[[肾上腺皮质激素]]的作用,并有[[止咳]]和治疗[[胃溃疡]]病的功效。 [[分类:中草药]][[分类:化学]][[分类:提取物]]
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