环己酮
基本介绍
性状：无色透明液体，带有泥土气息，含有痕迹量的酚时，则带有薄荷味。不纯物为浅黄色，随着存放时间生成杂质而显色，呈水白色到灰黄色，具有强烈的刺鼻臭味。与空气混合爆炸极与开链饱和酮相同。环己酮有致癌作用，在工业上主要用作有机合成原料和溶剂，例如它可溶解硝酸纤维素、涂料、油漆等。主要参数见下：
| CAS号 | 108-94-1 |
| SMILES | C1CCCCC1=O |
| 化学式 | C6H10O |
| 摩尔质量 | 98.15 g mol |
| 外观 | 无色液体 |
| 密度 | 0.9478 g/mL |
| 熔点 | −16.4 °C |
| 沸点 | 155.65 °C |
| 在水中的溶解度 | 微溶 |
| 在乙醇中溶解度 | 混溶 |
| 黏度 | 0.898 cP, 25℃ |
| 标准摩尔生成焓 | −270.7 kJ mol |
| 标准摩尔燃烧焓 | −3519.3kJ/mol |
| 熵变 | +229.03J.K.mol |
| EU分类 | 有害（Xn） |
| 警示性质标准词 | R10, R20 |
| 安全建议标准词 | S2, S25 |
| 闪点 | 44℃ |
| 危险性 | 致癌 |
| 相关物质 | 环己醇 |
理化性质
环己酮在催化剂存在下用空气、氧或硝酸氧化均能生成己二酸HOOC（CH2）4COOH。环己酮肟在酸作用下重排生成己内酰胺。它们分别为制耐纶66和耐纶6的原料。环己酮在碱存在下容易发生自身缩合反应；也容易与乙炔反应。环己酮最早由干馏庚二酸钙获得。大规模生产环己酮是用苯酚催化氢化然后氧化的方法。
用途
用途：环己酮是重要化工原料，是制造尼龙、己内酰胺和己二酸的主要中间体。也是重要的工业溶剂，如用于油漆，特别是用于那些含有硝化纤维、氯乙烯聚合物及其共聚物或甲基丙烯酸酯聚合物油漆等。用于有机磷杀虫剂及许多类似物等农药的优良溶剂，用作染料的溶剂，作为活塞型航空润滑油的粘滞溶剂，脂、蜡及橡胶的溶剂。也用作染色和褪光丝的均化剂，擦亮金属的脱脂剂，木材着色涂漆，可用环己酮脱膜、脱污、脱斑。环己酮与氰乙酸缩合得环己叉氰乙酸，再经消除、脱羧得环己烯乙腈，最后经加氢得到环己烯乙胺[3399-73-3]，环己烯乙胺是药物咳美切、特马伦等的中间体。
毒性
毒性防护： 高浓度的环己酮蒸气有麻醉性，对中枢神经系统有抑制作用。对皮肤和粘膜有刺激作用。高浓度的环己酮发生中毒时会损害血管，引起心肌，肺，肝，脾，肾及脑病变，发生大块凝固性坏死。通过皮肤吸收引起震颤麻醉、降低体温、终至死亡。在25ppm的气氛下刺激性小，但在50ppm以上时，就无法忍受。对小鼠的LC为0.008。工作场所环己酮的最高容许浓度为200mg/m3。生产设备应密闭，应防止跑、冒、滴、漏。操作人员穿戴好防护用具。
安全与防护
危险标记： 7(易燃液体)
主要用途： 主要用于制造已内酰胺和已二酸，质地优良的溶剂
对环境的影响:
该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。
1.健康危害 侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：本品具有麻醉和刺激作用。液体对皮肤有刺激性；眼接触有可能造成角膜损害。慢性影响：长期反复接触可致皮炎。
2.毒理学资料及环境行为
毒性：属低毒类。
急性毒性：LD501535mg/kg(大鼠经口)；948mg/kg(兔经皮)；LC5032080mg/m3，4小时(大鼠吸入)；人吸入300mg/m3，对眼、鼻、喉粘膜刺激；人吸入200mg/m3，感觉到气味；人吸入50ppm，最小中毒浓度。
刺激性：人经眼：75ppm，引起刺激。家兔经皮开放性刺激试验：500mg，轻度刺激。
亚急性和慢性毒性：家兔吸入12.39g/m3，6小时/天，3周，4只中2只死亡；5.68g/m3，10周，轻微粘膜刺激。
致突变性：微粒体诱变：鼠伤寒沙门氏菌20ul/L。细胞遗传学分析：人淋巴细胞5ul/L。
生殖毒性：大鼠吸入最低中毒浓度(TCL0)：105mg/m3，4小时(孕1～20天用药)，致植入前的死亡率升高。小鼠经口最低中毒剂量(TDL0)：11g/kg(孕8～12天用药)，影响新生鼠的生长统计(如体重增长的减少)。
致癌性：IARC致癌性评论：动物可疑阳性。
危险特性：易燃，遇高热、明火有引起燃烧的危险。与氧化剂接触会猛烈反应。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
应急处理处置方法:
1.泄漏应急处理 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂士或其它不燃性材料吸附或吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
2.防护措施
呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，应该佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿防静电工作服。
手防护：戴防苯耐油手套。
其它：工作现场严禁吸烟。注意个人清洁卫生。避免长期反复接触。
3.急救措施
皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐，就医。
灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。灭火剂：泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
包装与储运
包装储运 ：采用铁桶包装，也可用槽车运输。贮运中严禁烟火和撞击。
消耗定额
消耗定额 ：原料名称 规格 消耗，kg/t
1、环己烷法 环己烷 99.6% 1040
2、苯加氢氧化法 苯 99.5% 1144
氢气 97.0% 1108
液碱 42.0% 230
精制方法：环己酮是环己烷直接用空气进行催化氧化或环己醇脱氢制得的，主要杂质是环己醇、水、己二酸等。精制时用重铬酸钾硫酸溶液（浓度约5%）处理，使环己醇氧化，再经水洗、无水硫酸钠干燥后分馏。高纯度的制品可用亚硫酸氢钠形成加成化合物，将等量的加成物与碳酸钠溶于热水后进行水蒸汽蒸馏。馏出物用食盐饱和，苯萃取，干燥后蒸馏。