鱼藤酮

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中文名称: 鱼藤酮

英文名称: rotenone

中文名称2: 毒鱼藤

英文名称2: tubatoxin

化学名:[2R -( 2a α,6a α,12a α)-1,2,12a-四氢-8,9-二甲氧基-2-(1-甲基乙烯基)[1]苯并吡喃[3,4-b]糠酰[2,3-h][1]苯并吡喃-6(6aH)-酮

CAS No.: 83-79-4

分子式: C23H22O6

分子量: 394.45

外观与性状: 无色斜方片状结晶。

熔点(℃): 165~166

沸点(℃): 210(0.067kPa)

相对密度(水=1): 1.27(20℃)

溶解性: 不溶于水,溶于醇、丙酮氯仿四氯化碳乙醚等。

主要用途: 用作农用杀虫剂,也可防治人畜体外寄生虫及用于生化研究。

杀虫机理:鱼藤酮广泛地存在于植物的根皮部,在毒理学上是一种专属性很强的物质,对昆虫尤其是菜粉蝶幼虫、小菜蛾和蚜虫具有强烈的触杀和胃毒两种作用。早期的研究表明鱼藤酮的作用机制主要是影响昆虫的呼吸作用,主要是与NADH 脱氢酶辅酶 Q之间的某一成分发生作用。鱼藤酮使害虫细胞电子传递链受到抑制,从而降低生物体内的 ATP水平最终使害虫得不到能量供应,然后行动迟滞、麻痹而缓慢死亡。

许多生物细胞中的线粒体、NADH 脱氢酶、丁二酸甘露醇以及其它物质对鱼藤酮都存在一定的敏感性。Setayria cervi 线粒体中从 NADPH 到NADH这一过程的电子传递可被鱼藤酮高度抑制,并且丝虫寄生物 Setaria digitata 线粒体颗粒中的反丁烯二酸还原酶系统的活性对鱼藤酮敏感。鱼藤酮和水杨氧肟酸可抑制 Trypanosoma brucei brucei 线粒体内膜的电动势 EMT ,从而间接地影响 NADH脱氢酶的活性;鱼藤酮还可抑制 Trypanosoma brucei brucei 线粒体呼吸链中的NADH到细胞色素C和 NADH到辅酶Q还原酶的活性,抑制率高达 80%~ 90%。

健康危害: 误服会中毒。对眼睛、皮肤有刺激作用。急性中毒可出现恶心呕吐胃痛腹泻惊厥、震颤。对肝、肾有损害作用。

燃爆危险: 本品可燃,有毒,具刺激性。

危险特性: 与明火或灼热的物体接触时能产生剧毒的光气