硝基甲苯

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定义

2,4,6-三硝基甲苯(英文:Trinitrotoluene、TNT)是一种无色或淡黄色晶体,溶点为354 K(80.9°C)。它带有爆炸性,是常用炸药成份之一,例如混和硝酸铵可成为阿马托炸药。它由甲苯经过硝化而制成。它的IUPAC命名是2,4,6-三硝基甲苯,由于本身为黄色晶体,所以与苦味酸同时世称“黄色炸药”。

精炼的三硝基甲苯十分穏定。与硝酸甘油不同,它对于摩擦、震动等都不敏感。即使是受到枪击,也不容易爆炸。因此它需要雷管起动。它也不会与金属起化学作用或者吸收水份。因此它可以存放多年。但它与碱强烈反应,生成不稳定的化合物

每公斤TNT炸药可产生420万焦耳的能量。值得注意的是三硝基甲苯比脂肪(38MJ/kg)和糖(17MJ/kg)释放更少的能量,但它会很迅速地释放能量。它只有这么小能量是因为它含有氧可作为燃料,不需要大气中的氧气。而现今有关爆炸和能量释放的研究,也常常用“公斤黄色炸药”或“吨黄色炸药”为单位,以比较爆炸、地震、行星撞击等大型反应时的能量。  

沿革

由J.维尔勃兰德于1863年发明。  

毒性

有些军事试验基地被TNT所污染。军火所产生的污水会污染地面水和地下水。这些被污染的水会呈粉红色,这是因为水被TNT和黑索金所污染。这些污染物被称为“粉红水”,要清理它十分困难和昂贵。

人长期暴露于三硝基甲苯会增加患贫血症和肝功能不正常的机会。注射了或吸入三硝基甲苯的动物亦发现会影响血液肝脏脾脏发大和其他有关免疫系统的坏影响。亦有证据证明了TNT对男性的生殖功能有不良影响,而TNT也被列为一种可能致癌物。进食TNT会使尿液变黑。能引起亚急性中毒、慢性中毒。例如引起白内障中毒性肝炎,还损坏造血系统,疑有致癌性。  

合成

由甲苯经硝化制得。可以只经一次硝化,但不经济。目前多采用三段硝化法。一段硝化中甲苯被硝化成一硝基甲苯(MNT),二段硝化中MNT被硝化成二硝基甲苯(DNT)。DNT是重要的炸药。一、二段硝化只需浓度50%左右的硝酸溶液与硫酸混合作硝化剂。一段混酸的成份为HNO3 13%;H2SO4 66%;H2O 21%。甲苯混酸比约1:6。二段混酸成份为:HNO3 13%;H2SO4 76%; H2O 11%。MNT、混酸比为1:4~5。一二段硝化原料易得,工艺简单,制成的DNT成本低廉,很适于临时生产。第三段硝化是将DNT硝化为TNT,需要几乎不含水的混酸。一般是先向熔化了的DNT中加入发烟硫酸,再加入浓硝酸。发烟硫酸较缺乏的国家也使用浓硫酸。三段硝化的废酸用于配制二段混酸,余类推。第三段硝化难度较大,不适于临时生产。硝化后分离出的TNT为粗品,含大量有害杂质,必须精制。目前常用的精制方法是亚硫酸钠法。